HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Y DERIVADAS DEL BENCENO - QUÍMICA
Los hidrocarburos aromáticos son compuestos cíclicos, llamados así debido al fuerte aroma que caracteriza a la mayoría de ellos y además posee en su estructura un anillo de benceno o tiene ciertas propiedades de tipo benceno. Por su parte, el benceno es un líquido incoloro e inflamable con un olor dulce.
Propiedades
- Físicas
El benceno es un líquido incoloro de olor fuerte, más ligero que el agua (D=0.889 g/cm3).
El benceno hierve a 80.1°C y funde a 5.4°C; á 1 atm de presión.
El benceno es tóxico, y resulta muy peligroso respirar sus vapores en periodos largos. Se caracteriza por ser insoluble en agua, pero muy soluble en disolventes orgánicos como etanol, éter, disulfuro de carbono, ciclohexano, etc..
El benceno es un buen disolvente orgánico, disuelve el hule natural, las grasas, numerosas resinas, el azufre, el fósforo, el yodo, la cera, el caucho, el alcanfor, etc.
- Químicas
El benceno y sus homólogos (compuestos aromáticos), poseen una gran estabilidad química y solo reaccionan a condiciones especiales y con el uso de catalizadores apropiados.
Sus reacciones la podemos clasificar en dos grupos:
- Reacciones con destrucción de carácter aromático
- Reacciones de sustitución electrofílica
1. Reacciones con destrucción de carácter aromático
Combustión: El calor de combustión (▲H) es muy grande y arde suavemente, por lo tanto, su poder antidetonante es considerable como la de sus homólogos, lo que explica la práctica de la aromatización en la industria de los carburantes para elevar su octanaje.
Oxidación: A temperatura alta (400°C) y haciendo uso de un catalizador (V2O5 ó MoO3), la oxidación directa permite obtener anhidrido maleico que se utiliza en la fabricación de resinas sintéticas.
Hidrogenación: Conduce a la formación del ciclohexano, para lo que se necesita catalizadores muy activos (Ni, Pt ó MoS) y temperatura relativamente alta (80°C).
Halogenación: Sólo reacciona con Cl2 ó Br2 catalizada por radiación ultravioleta y a 78°C.
2. Reacciones de sustitución aromática electrofílica
Son las reacciones más importantes en síntesis orgánica por la gran variedad de productos que se originan. El anillo bencénico sirve como fuente electrónica para los reactivos electrofílicos (sustancias deficientes en electrones), debido a que los electrones π se hallan prácticamente sueltos.
Halogenación: La cloración y la bromación directa solo es posible en presencia de un catalizador que debe ser un ácido de Lewis (FeCl3 , AlCl3 , FeBr3)
Nitración: Es la reacción del benceno con ácido nítrico (HNO3) concentrado. Se utiliza como catalizador el ácido sulfúrico concentrado (H2SO4).
Sulfonación: Es la reacción con el ácido sulfúrico concentrado. Esta reacción es lenta, pero con el ácido sulfúrico fumante (H2SO4 + SO3) se vuelve más rápida.
Alquilación y acilación de Friedel-Crafts: Los químicos Charles Friedel (francés) y James Crafts (norteamericano), en 1877, descubrieron nuevos métodos para obtener alquilbencenos o arenos (R-Ar) y acilbencenos o cetonas aromáticas (Ar-CO-R). El grupo arilo o aromático se simboliza por Ar, como ya señalamos anteriormente (en compuestos oxigenados). La alquilación consiste en la reacción del benceno con un halogenuro de alquilo (R-X).
Reglas, nomenclatura y Estructura
Regla 1. En bencenos monosustituidos se nombra primero el radical y se termina en la palabra benceno.
Regla 2. En bencenos disustituidos se indica la posición de los radicales mediante los prefijos orto- (o-), meta (m-) y para (p-). También pueden emplearse los localizadores 1,2-, 1,3- y 1,4-.
Regla 3. En bencenos con más de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo que los sustituyentes tomen los menores localizadores. Si varias numeraciones dan los mismos localizadores se da preferencia al orden alfabético.
Regla 4. Existen numerosos derivados del benceno con nombres comunes que conviene saber:
Aplicaciones y Usos
La mayoría de las aplicaciones de los hidrocarburos aromáticos consiste en servir como materia prima para la síntesis, o producción, de productos con alto valor comercial. Casi todas ellas parten del benceno, al cual se les somete a varias reacciones orgánicas para obtener derivados funcionales.
En industrias y laboratorios se utiliza como disolvente y es una materia prima importante para la fabricación de otros productos.
Es un buen solvente para una amplia variedad de compuestos, presentes por ejemplo en las pinturas, barnices, adhesivos y revestimientos.
En uno de sus usos clásicos no actúa como solvente sino como aditivo: aumentar el octanaje de la gasolina, sustituyendo al plomo para este fin.
Veamos que tanto has aprendido: Jugar
Referencias Bibliográficas
Benceno: historia, estructura, propiedades, derivados, usos (lifeder.com)
Creado por: Alejandra Aguilar
Combustión: El calor de combustión (▲H) es muy grande y arde suavemente, por lo tanto, su poder antidetonante es considerable como la de sus homólogos, lo que explica la práctica de la aromatización en la industria de los carburantes para elevar su octanaje.
Oxidación: A temperatura alta (400°C) y haciendo uso de un catalizador (V2O5 ó MoO3), la oxidación directa permite obtener anhidrido maleico que se utiliza en la fabricación de resinas sintéticas.
Hidrogenación: Conduce a la formación del ciclohexano, para lo que se necesita catalizadores muy activos (Ni, Pt ó MoS) y temperatura relativamente alta (80°C).
Halogenación: Sólo reacciona con Cl2 ó Br2 catalizada por radiación ultravioleta y a 78°C.
2. Reacciones de sustitución aromática electrofílica
Son las reacciones más importantes en síntesis orgánica por la gran variedad de productos que se originan. El anillo bencénico sirve como fuente electrónica para los reactivos electrofílicos (sustancias deficientes en electrones), debido a que los electrones π se hallan prácticamente sueltos.
Halogenación: La cloración y la bromación directa solo es posible en presencia de un catalizador que debe ser un ácido de Lewis (FeCl3 , AlCl3 , FeBr3)
Nitración: Es la reacción del benceno con ácido nítrico (HNO3) concentrado. Se utiliza como catalizador el ácido sulfúrico concentrado (H2SO4).
Sulfonación: Es la reacción con el ácido sulfúrico concentrado. Esta reacción es lenta, pero con el ácido sulfúrico fumante (H2SO4 + SO3) se vuelve más rápida.
Alquilación y acilación de Friedel-Crafts: Los químicos Charles Friedel (francés) y James Crafts (norteamericano), en 1877, descubrieron nuevos métodos para obtener alquilbencenos o arenos (R-Ar) y acilbencenos o cetonas aromáticas (Ar-CO-R). El grupo arilo o aromático se simboliza por Ar, como ya señalamos anteriormente (en compuestos oxigenados). La alquilación consiste en la reacción del benceno con un halogenuro de alquilo (R-X).
Reglas, nomenclatura y Estructura
Regla 1. En bencenos monosustituidos se nombra primero el radical y se termina en la palabra benceno.
Regla 2. En bencenos disustituidos se indica la posición de los radicales mediante los prefijos orto- (o-), meta (m-) y para (p-). También pueden emplearse los localizadores 1,2-, 1,3- y 1,4-.
Regla 3. En bencenos con más de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo que los sustituyentes tomen los menores localizadores. Si varias numeraciones dan los mismos localizadores se da preferencia al orden alfabético.
Regla 4. Existen numerosos derivados del benceno con nombres comunes que conviene saber:
Aplicaciones y Usos
La mayoría de las aplicaciones de los hidrocarburos aromáticos consiste en servir como materia prima para la síntesis, o producción, de productos con alto valor comercial. Casi todas ellas parten del benceno, al cual se les somete a varias reacciones orgánicas para obtener derivados funcionales.
En industrias y laboratorios se utiliza como disolvente y es una materia prima importante para la fabricación de otros productos.
Es un buen solvente para una amplia variedad de compuestos, presentes por ejemplo en las pinturas, barnices, adhesivos y revestimientos.
En uno de sus usos clásicos no actúa como solvente sino como aditivo: aumentar el octanaje de la gasolina, sustituyendo al plomo para este fin.
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Referencias Bibliográficas
Benceno: historia, estructura, propiedades, derivados, usos (lifeder.com)
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